’≥м≥¤ > “етрацикл≥н

“етрацикл≥н

4-ƒиметилам≥но-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октаг≥дро-3,6,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11 -д≥оксонафтацен-2-карбоксам≥д

” медичн≥й практиц≥ застосовуЇтьс¤ у вигл¤д≥ основи або, г≥дрохлориду (Tetracyclini hydrochloridum).

ƒоксицикл≥ну г≥дрохлорид (Doxycyclini hydrochloridum)

¬≥брам≥цин

4-ƒиметилам≥но-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октаг≥дро-3,5,10,12,12а- пентаокси-6-метил-1,11-д≥оксо-2-нафтаценкарбоксам≥ду г≥дрохлориду гем≥етинолату гем≥г≥драт

ћетацикл≥ну г≥дрохлорид (Methacyclini hydrochloridum)

–ондом≥цин

4-ƒиметилам≥но-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октаг≥дро-3,5,1012,12а-пентаокси-6-метилен-1,11 -д≥оксонафтоцен-2-карбоксам≥ду г≥дрохлорид

¬≥дом≥ також комб≥нован≥ л≥карськ≥ засоби:

Ч олететрин (тетрацикл≥н+олеандом≥цин) або сигмам≥цин;

Ч в≥тацикл≥н (тетрацикл≥н+в≥там≥ни —, ¬1; ¬2).

¬ластивост≥. «а ф≥зичними властивост¤ми тетрацикл≥ни Ч це кристал≥чн≥ речовини жовтого або св≥тло-жовтого кольору, без запаху, г≥рк≥ на смак, њх розчини в хлороводнев≥й кислот≥ обертають площину пол¤ризованого промен¤ вл≥во.

“етрацикл≥ни-основи малорозчинн≥ у вод≥, а сол≥ Ч добре роз≠чинн≥. ” спирт≥ вс≥ л≥карськ≥ речовини групи тетрацикл≥н≥в важко≠розчинн≥, але, завд¤ки амфотерним властивост¤м, легкорозчинн≥ . в розведених м≥неральних кислотах ≥ розчинах луг≥в. ќсновн≥ влас≠тивост≥ зумовлен≥ на¤вн≥стю диметилам≥ногрупи в положенн≥ 4, а кисл≥ Ч фенольного г≥дроксилу в положенн≥ 10 ≥ енольних у поло≠женн¤х 3 ≥ 12.

“отожн≥сть. 1. –еакц≥њ з концентрованою сульфатною кисло≠тою Ч утворюютьс¤ анг≥дропох≥дн≥ тетрацикл≥ну, ¤к≥ мають спе≠циф≥чне забарвленн¤:

2. ”‘-спектрофотометр≥¤. ¬изначають максимуми ≥ м≥н≥муми поглинанн¤ ≥ розраховують питомий показник поглинанн¤.

3. ¬изначенн¤ питомого обертанн¤.

4. ”творенн¤ забарвлених комплексних солей у спиртовому середовищ≥ з феруму (III) хлоридом Ч коричневе або червоно-коричневе забарвленн¤ (фенольний г≥дроксил у положенн≥ 10).

5. ”творенн¤ забарвлених комплекс≥в ≥з сол¤ми купруму (II), цинку.

6. ’лороводнев≥ сол≥ тетрацикл≥н≥в дають позитивну реакц≥ю на хлорид-≥они.

7. ћетод “Ў’ у пор≥вн¤нн≥ з≥ стандартом.

8. ”творенн¤ в певних умовах флуоресц≥юючих продукт≥в.

9. ¬ експрес-анал≥з≥ л≥карських засоб≥в тетрацикл≥нового р¤ду використовують кольоров≥ реакц≥њ з натр≥ю н≥тропрусидом, n-диметилам≥нобензальдег≥дом, реактивом Ќесслера, д≥азореактивом.

”творенн¤ азобарвника можливе за рахунок на¤вност≥ феноль≠ного г≥дроксилу:

 ≥льк≥сне визначенн¤. 1. јнтиб≥отики тетрацикл≥нового р¤ду к≥льк≥сно визначають б≥олог≥чним методом дифуз≥њ в агар. ѕри цьому 1 мкг = 1 ќƒ, в≥дтак 1,0 г речовини =1 000 000 ќƒ.

2.—пектрофотометр≥¤ в ”‘-област≥, фотоколориметр≥¤ ≥ флуо-риметр≥¤.

«бер≥ганн¤. ” сухому, захищеному в≥д св≥тла м≥сц≥ при к≥мнатн≥й температур≥, у банках ≥з темного скла.

ѕри збер≥ганн≥ антиб≥отик≥в групи тетрацикл≥ну спостер≥гаЇть≠с¤ зм≥на кольору Ч потемн≥нн¤ в результат≥ утворенн¤ дом≥шок анг≥дротетрацикл≥ну ≥ 4-еп≥анг≥дротетрацикл≥ну та продукт≥в њх перетворенн¤. ÷≥ речовини б≥льш токсичн≥, н≥ж вих≥дн≥ л≥карськ≥ засоби.

¬одн≥ розчини солей л≥карських речовин тетрацикл≥нового р¤ду поступово мутн≥ють внасл≥док випад≥нн¤ основ.

” слабокислому середовищ≥ розчини г≥дрохлорид≥в в≥дносно ст≥йк≥, але в розчинах кислот ≥ луг≥в вони легко руйнуютьс¤. Ќа≠приклад, у лужному середовищ≥ утворюютьс¤ ≥зотетрацикл≥нов≥ пох≥дн≥.

«астосуванн¤. Ћ≥карськ≥ засоби тетрацикл≥нового р¤ду викорис≠товуютьс¤ ¤к антиб≥отики широкого спектра д≥њ при пневмон≥њ, дизентер≥њ, гонорењ, тиф≥ та ≥нших ≥нфекц≥йних захворюванн¤х.

ѕризначають зазвичай усередину у вигл¤д≥ таблеток, капсул, суспенз≥й, р≥дше дл¤ внутр≥шньом'¤зових ≥н'Їкц≥й. «овн≥шньо Ч у вигл¤д≥ мазей дл¤ л≥куванн¤ оп≥к≥в, флегмон ≥ очних захворювань.

ћетацикл≥ну г≥дрохлорид краще всмоктуЇтьс¤ при перораль-ному прийом≥ (капсули), довше збер≥гаЇтьс¤ в кров≥ й ефективний при л≥куванн≥ гонорењ. ƒоксицикл≥ну г≥дрохлорид високоефектив≠ний при ≥нфекц≥¤х верхн≥х дихальних шл¤х≥в (бронх≥т, плеврит, пневмон≥¤), маЇ пролонговану д≥ю (1Ч2 прийоми на добу). —л≥д в≥дзначити, що хоча антиб≥отики ц≥Їњ групи викликають перехрес≠ну ст≥йк≥сть, все ж м≥кроорган≥зми до них звикають менше, н≥ж до пен≥цил≥н≥в.

ѕоб≥чна д≥¤. ”творюють комплекси з ≥онами кальц≥ю, феруму ≥ тому можуть в≥дкладатис¤ в к≥стках, емал≥ зуб≥в. „ерез це не ре≠комендують прийом тетрацикл≥н≥в д≥т¤м ≥ ваг≥тним ж≥нкам.

ѕри прийом≥ цих л≥карських засоб≥в не сл≥д вживати молочн≥ продукти, препарати феруму й антациди, ¤к≥ м≥ст¤ть сол≥ ј≤, ћІ, —а.

Ќап≥всинтетичн≥ тетрацикл≥ни менш токсичн≥, бо швидше всмоктуютьс¤ ≥ швидше вивод¤тьс¤ з орган≥зму.

Ћевом≥цетин (Laevomycetium)

’лорамфен≥кол (Chloramphenicolum)

D-(Ч)-тpео-1-n-Ќ≥трофен≥л-2-дихлорацетилам≥нопропанд≥ол-1,3

ћолекула левом≥цетину маЇ 2 асиметричних атоми карбону ≥ тому можливе ≥снуванн¤ чотирьох ≥зомер≥в: D- ≥ L-трео-, D- ≥ L-еритро-, ¤к≥ в≥др≥зн¤ютьс¤ просторовим розташуванн¤м функ≠ц≥ональних груп:

÷ей вид ≥зомер≥њ спостер≥гаЇтьс¤ також в ефедрин≥.

Ћевом≥цетин Ї л≥вообертаючим трео-≥зомером D р¤ду.

—ум≥ш D (Ч) ≥ L (+) трео-≥зомер≥в левом≥цетину Ч це рацемат, оптично неактивна речовина, в≥дома п≥д назвою синтом≥цин (маЇ 50 % ф≥з≥олог≥чноњ активност≥ левом≥цетину).

≈ритро-форми в медицин≥ не використовуютьс¤, оск≥льки Ї токсичними речовинами.

¬ластивост≥. Ћевом≥цетин ≥ його стеарат Ч це б≥л≥ з жовтуватим або жовтувато-зеленим в≥дт≥нком кристал≥чн≥ речовини без запаху.

Ћевом≥цетину сукцинат розчинний Ч б≥ла або з ледь жовтува≠тим в≥дт≥нком пориста маса з≥ слабким специф≥чним запахом.

Ћевом≥цетин Ч г≥ркий на смак. ћалорозчинний у вод≥, легко≠розчинний у спирт≥.

Ћевом≥цетину сукцинат розчинний Ч г≥ркий на смак. ƒуже легкорозчинний у вод≥, малорозчинний у спирт≥, г≥гроскоп≥чний.

Ћевом≥цетину стеарат Ч не маЇ смаку. ѕрактично нерозчин≠ний у вод≥; важкорозчинний у спирт≥, у вс≥х розчинниках утворюЇ мутн≥ розчини.

5 %-в≥ розчини в спирт≥ мають питоме обертанн¤: в≥д +18 до +21∞ (левом≥цетин) ≥ в≥д +15 до +20∞ (левом≥цетину стеарат), в≥д Ч11 до Ч12,6∞ (левом≥цетину сукцинат у сум≥ш≥ метанолу, води ≥ хлороводневоњ кислоти).

“отожн≥сть. 1. ƒл¤ п≥дтвердженн¤ тотожност≥ л≥карських речо≠вин використовують реакц≥њ г≥дрол≥тичного розщепленн¤ в кислому або лужному середовищ≥ з подальшою ≥дентиф≥кац≥Їю утворе≠них продукт≥в.

“ак, при нагр≥ванн≥ левом≥цетину з розчином натр≥ю г≥дрокси≠ду спочатку виникаЇ жовте забарвленн¤, що переходить у червоно-оранжеве (внасл≥док утворенн¤ ацин≥троформи), а при подальшому нагр≥ванн≥ утворюЇтьс¤ цегл¤но-червоний осад ≥ з'¤вл¤Їтьс¤ запах амон≥аку:

–еакц≥йну сум≥ш ф≥льтрують, у ф≥льтрат≥ п≥дтверджують на¤в≠н≥сть ≥он≥в —.

2. Ћевом≥цетину стеарат при нагр≥ванн≥ з концентрованою хлороводневою кислотою г≥дрол≥зуЇтьс¤ Ч утворюЇтьс¤ стеаринова кислота, ¤ка спливаЇ на поверхню у вигл¤д≥ масл¤нистих крапель, ¤к≥ тверднуть при охолодженн≥:

3. «а реакц≥Їю утворенн¤ азобарвника червоного кольору п≥сл¤ в≥дновленн¤ н≥трогрупи до ам≥ногрупи з подальшим д≥азотуванн¤м ≥ азосполученн¤м:

4. ¬ експрес-анал≥з≥ використовують реакц≥ю левом≥цетину з купруму сульфатом у лужному середовищ≥ в присутност≥ н-бутанолу Ч спиртовий шар забарвлюЇтьс¤ в синьо-ф≥олетовий кол≥р внасл≥док утворенн¤ комплексноњ сол≥, ¤ка, за припущенн¤м.

5. ”‘-спектрофотометр≥¤, визначенн¤ питомого показника поглинанн¤.

 ≥льк≥сне визначенн¤. 1. Ќ≥тритометр≥¤ п≥сл¤ попереднього в≥дновленн¤ н≥трогрупи до ам≥ногрупи цинковим пилом у кислому середовищ≥, ≈ = ћ. м:.

2. —пектрофотометр≥¤ при = 278 нм (левом≥цетин), 272 нм (левом≥цетину стеарат) ≥ 275 нм (левом≥цетину сукцинат розчинний).

3.  уприметр≥¤, пр¤ме титруванн¤. ћетод ірунтуЇтьс¤ на утво≠ренн≥ розчинноњ комплексноњ сполуки левом≥цетину з купруму сульфатом у лужному середовищ≥ (див. тотожн≥сть). “итрант Ч 0,01 M розчин купруму сульфату (св≥жоприготований), ≥ндикатор Ч мурексид. “итруванн¤ ведуть в≥д ф≥олетового до коричнево-червоного забарвленн¤, однакового ≥з забарвленн¤м контрольного досл≥ду, ≈ = 2ћ. м.

4.  уприйодометр≥¤, пр¤ме титруванн¤ за зам≥сником. ƒо роз≠чину левом≥цетину в лужному середовищ≥ додають розчин купруму сульфату. ќсад купруму (II) г≥дроксиду в≥дф≥льтровують, у ф≥льт≠рат≥ розчинний куприлевом≥цетиновий комплекс руйнують д≥Їю сульфатноњ кислоти з утворенн¤м екв≥валентноњ к≥лькост≥ купруму сульфату, ¤ку визначають йодометрично, ≥дикатор Ч крохмаль, ≈=2ћ.м.:

1	2

Ќазва: “етрацикл≥н
ƒата публ≥кац≥њ: 2005-03-25 (962 прочитано)